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Sinopse: Fran diz ao Sr. Sheffield que ele deveria aposentar sua aliança de casamento, e depois que C.C. aponta que Andrew Lloyd Weber apareceu nas palavras cruzadas do jornal, Maxwell decide contratar um publicitário para melhorar sua imagem e torná-lo mais popular. Ele contrata a linda Sydney Mercer e muda radicalmente sua imagem para um bad boy de meia-idade. Ele começa a se apaixonar por Sydney, fazendo com que C.C. e Fran fiquem com ciúmes. Eles marcam um encontro no Rainbow Room, mas Fran descobre no último minuto que Sydney é gay e está mais interessada nela, então ela corre para encontrar o Sr. Sheffield, mas eles acabam ficando presos no elevador.